Durante una entrevista en el podcast Call Her Daddy, Paltrow habló sobre su relación con su ex prometido Pitt, que duró entre 1994 y 1997, revelando que fue "un gran, gran amor a primera vista" cuando la pareja se conoció en el rodaje de Se7en.
Paltrow también recordó cómo Pitt le propuso matrimonio en diciembre de 1996, tras dos años de relación. "Una noche estábamos en el balcón de una casa que alquilábamos en un pueblecito de Argentina", reveló. "Ojalá recordara exactamente lo que dijo, pero me propuso matrimonio, fue fantástico, yo estaba encantada. Habíamos hablado de ello, pero me sorprendió en el momento, lo recuerdo. Debía de tener 24 años".
Seis meses después cancelaron su compromiso. Paltrow reveló que decidió poner fin a la relación porque "tenía mucho que desarrollar. Cuando miro atrás, realmente era una niña, más que la mayoría de las personas de 22 o 24 años que conozco ahora. Realmente no había explorado quién era, qué era importante para mí, cuáles eran mis límites".
A pesar de cancelar el compromiso, Paltrow dijo que tenía "el corazón totalmente roto" por la ruptura. "Era lo correcto en aquel momento, pero fue muy duro", añadió. "Él era nueve años mayor que yo, así que estaba mucho más... sabía lo que quería, estaba listo para hacerlo y yo estaba como en todas partes".